9급국가직공무원 2008-04-12 공업화학 1번 문제 해설

문제 요약:
알코올 중에서 산성도가 가장 높은 구조를 선택하세요.

정답:
- 1번 (F 3 C－CH 2 －O－H): 이 알코올은 카르복실산 유사체인 에테르 카르복실산(또는 에테르 카르복실산 유사체)으로, 할로겐(F)의 전기음성성 효과로 인해 인접 탄소의 α-수소가 더욱 이탈하기 쉬워져 산성도가 증가합니다.

오답 포인트:
- 2번, 3번, 4번: 할로겐이나 분지된 알킬 그룹이 적어 α-수소의 이탈이 덜 용이합니다. 특히, 4번은 단순 메틸 알코올로 가장 기본적인 구조로 산성도가 낮습니다.

핵심 개념:
- 산성도 증가 요인: 전기음성성 원자(예: 할로겐)의 존재로 인해 α-수소의 이탈이 용이해져 산성도가 높아집니다.

마무리 요약:
산성도가 가장 높은 알코올은 할로겐이 인접해 α-수소의 이탈을 촉진하는 구조입니다. 따라서 정답은 할로겐이 연결된 알코올인 1번입니다.