9급국가직공무원 2013-07-27 공업화학 9번 문제 해설

문제 요약:
알켄 (CH2=CHCH=CH2)에 HBr을 첨가하여 두 가지 생성물 (CH3CH(Br)CH=CH2 및 CH3CH=CHCH2Br)을 얻는 반응의 유형을 선택하시오.

정답:
- 1. 친전자성 첨가반응

오답 포인트:
- 2. 친핵성 첨가반응: HBr 자체는 친핵성 물질이 아니며, 반응은 전자 결핍 중심에 대한 공격이 아닌 첨가를 보입니다.
- 3. 친전자성 치환반응: 이 반응은 첨가반응으로, 치환이 아닌 새로운 결합 형성이 주된 특징입니다.
- 4. 친핵성 치환반응: HBr의 브롬이 친핵성 물질로 작용하지 않고, 반응은 첨가 형태입니다.

핵심 개념:
- 친전자성 첨가반응: 불포화 탄화수소 (알켄)에 수소 할로겐화물 (HX)이 첨가되어 할로겐이 이중결합 한쪽 탄소에 결합하고 수소가 다른 쪽에 결합하는 반응입니다. 이 과정에서 카르보카티온 중간체가 형성될 수 있습니다.

마무리 요약:
HBr과 알켄의 반응은 할로겐이 이중결합에 첨가되어 새로운 단일결합을 형성하는 친전자성 첨가반응의 전형적인 예입니다. 따라서 올바른 답은 친전자성 첨가반응입니다.