9급국가직공무원 2014-04-19 공업화학 15번 문제 해설

문제 요약: 1-butene에 HBr을 첨가반응시켜 얻어지는 주생성물은?

정답: 1번 (2-bromobutane)

정답 근거:
- 마르코프니코프 규칙에 따라, HBr 첨가반응 시 수소(H+)는 더 많은 수소 원자를 가진 탄소에 결합하고, 브로민(Br)은 반대쪽 탄소에 결합한다.
- 1-butene의 경우, 첫 번째 탄소가 더 많은 수소를 가지고 있어 2번 탄소에 Br이 결합한다.

오답 포인트:
- 2번 (2-bromo-1-butene): 마르코프니코프 규칙을 위반한다.
- 3번 (1-bromobutane): 직접 첨가가 아닌 가수분해가 발생하는 경우로, 주생성물이 아니다.
- 4번 (1-bromo-1-butene): 첫 번째 탄소에 Br이 결합하는 것은 규칙에 맞지 않다.

핵심 개념:
- 마르코프니코프 규칙: 불안정한 카르비늄 양이온 중간체 형성 시, 수소 결합이 더 많은 수소 원자를 가진 탄소로 이동한다.

마무리 요약: 1-butene과 HBr의 반응에서 마르코프니코프 규칙에 따라 2번 탄소에 Br이 결합하여 2-bromobutane이 주생성물이다.