9급지방직공무원 2009-05-23 공업화학 10번 문제 해설

해설 요약:

톨루엔의 친전자성 방향족 치환반응(EAS)에서 생성물의 옳지 않은 선택지 식별.

정답: 1번 ([IMAGE:9급지방직공무원(공업화학)20090523files/image003.gif])

근거:
- 톨루엔은 벤젠 고리에 메틸기(-CH3)가 결합된 구조이다.
- 친전자성 치환반응에서 메틸기는 고리 전자공여 효과(+R 효과)로 반응성을 증가시킨다.
- 올바른 생성물은 주로 벤젠 고리 상의 다른 위치에 치환기가 추가된 구조여야 한다.

오답 포인트:
- 1번 이미지의 생성물은 잘못된 위치에 치환기가 추가되어 있으며, 톨루엔의 EAS 특성에 부합하지 않는다.

핵심 개념:
- +R 효과: 메틸기는 반응성을 증가시켜 주로 고리 내 더 활성화된 위치에 치환기 추가.
- 치환 위치 규칙: EAS에서 전자 공여 그룹은 고리 내 활성 위치로 치환 경향 증가.

마무리 요약:
정답 1번은 톨루엔의 EAS 특성을 고려하지 않은 생성물로, 메틸기의 전자 공여 효과를 무시하고 있다. 올바른 생성물은 고리 내 활성 위치에 치환기가 추가되어야 한다.